初期の外交
- 1600（慶長5）年、オランダ船リーフデ号が豊後の臼杵湾に漂着。家康は、リーフデ号のオランダ人航海士ヤン゠ヨーステン（耶揚子）と水先案内人のイギリス人ウィリアム゠アダムズ（三浦按針）を江戸に招いて外交・貿易の顧問とし、本国との通商を斡旋した。
- 1609（慶長14）年、ルソンの前総督ドン=ロドリゴが上総に漂着。翌年スペインとの貿易復活。伊達政宗は、支倉常長をスペインに派遣慶長遣欧使節）。
- 1604（慶長9）年、幕府は糸割符制度を制定
初期の外交
1600（慶長5）年、オランダ船リーフデ号が豊後の臼杵湾に漂着した。当時、ヨーロッパでは毛織物工業が発達したイギリスと、16世紀後半にスペインから独立したオランダの2カ国が台頭し、国家の保護のもとに相ついで東インド会社を設立し、スペイン・ポルトガルが優勢であったアジアヘ進出しようとしていた。
徳川家康は、リーフデ号に乗り組んでいたオランダ人航海士ヤン゠ヨーステン（Jan Joosten, ？〜1623、耶揚子）と水先案内人のイギリス人ウィリアム゠アダムズ（William Adams, 1564〜1620、三浦按針）を江戸に招いて外交・貿易の顧問とし、それぞれ本国との通商を斡旋させた。
オランダは1609年に、イギリスは1613年に平戸に商館を開くことが許され、日本との貿易を行ったが、とくにオランダ商館の活動は活発であった。紅毛人と呼ばれたオランダ・イギリス人が、カトリック（旧教）教徒の南蛮人（スペイン・ポルトガル人）とは異なりプロテスタント（新教）を信仰していたことが、幕府に歓迎された理由であった。しかし、イギリスはオランダとの競争に敗れ、むしろ目標をインドにおいて、1623（元和9）年、平戸の商館を閉鎖して日本を離れた。
家康はスペインとの貿易にも積極的であった。1596（慶長元）年のサン゠フェリペ号事件以来絶えていたスペインとの関係は、1609（慶長14）年、たまたまルソンの前総督ドン=ロドリゴ（Don Rodrigo, ？～1636）が上総に漂着し、これを翌年メキシコ（ノビスパン Nueva Espaia）に送ったのを機に復活した。このとき、京都の商人田中勝介（生没年不詳）が同行し、貿易の開始と鉱山技師の派遣とを要請した。田中らは、最初にアメリカ大陸に渡った日本人とされている。翌年、答礼使が来日したが、貿易交渉は不調に終わった。
また仙台藩主伊達政宗（1567～1636）は、宣教師ルイス゠ソテロ（LuisSotelo, 1574～1624）の勧めもあって、家臣の支倉常長（1571～1622）をスペインに派遣して、メキシコと直接に貿易を開こうとした。1613（慶長18）年、支倉常長は陸奥月ノ浦を出発し、メキシヨ・スペイン・ローマに行き、ローマ教皇に謁した（慶長遣欧使節）。1620（元和6）年に帰国したが、貿易交渉の目的は達成されなかった。
ポルトガルは、マカオを根拠地に中国産の生糸（白糸）を長崎に運んで、巨利を得てきた。これに対して、幕府は1604（慶長9）年に糸割符制度を設け、糸割符仲間と呼ばれる特定の商人に輸入生糸を一括購入させて、ポルトガル商人らの利益独占を阻んで、打撃を与えた。
糸割符制度
糸割符とは、輸入生糸の専売特権の証札のことである。特定の商人が集まって糸割符仲間をつくり、毎年春に輸入生糸の価格を決定して一括購入したのち、仲間に分配した。はじめは京都・堺・長崎の商人たちであったが、のちには江戸・大坂の商人が加わって五カ所商人と呼ばれた。この制度は、1631(寛永8)年に中国人に、1641(寛永18)年にオランダ人にも及ぼされたが、のちに五カ所商人が損失をこうむったので、1655(明暦元)年に停止された。
日本人の海外進出は豊臣政権下に続いて盛んで、ルソン・東京・アンナン・カンボジア・シャムなどに渡航する商人らの船は多かった。幕府は海外渡航許可の朱印状を与えたのでこの船を朱印船という。朱印状は1604（慶長9）年から1635（寛永12）年までに350通余りが発行された。朱印船を出して貿易利益をあげた者としては、105名の名前がわかっており、大名では島津家久（1576〜1638）・松浦鎮信（1549〜1614）・有馬晴信らがおり、商人では長崎の末次平蔵（？〜1630？）・摂津の末吉孫左衛門（1588〜1639）・京都の角倉了以（1554〜1614）や茶屋四郎次郎、堺の納屋助左衛門（生没年不詳）・松坂の角屋七郎兵衛（1610〜72）らがいた。これら日本人の朱印船貿易は、オランダ船・明船をしのぎ、ポルトガル船に匹敵するほど盛んな時期もあった。また、輸出には銀・銅・鉄・樟脳などがあてられたが、とくに銀の輸出額は世界の銀産出額の3分の1に及んだ。
この約30年間で海外に渡航した日本人の数は約10万人と推定されるが、そのうち約7000人〜l万人は東南アジア各地の約20カ所に居住し、自治制を敷いた日本町を形成した場合もあった。日本町は、ベトナムのツーランやフェフォ、カンボジアのプノンペンやピニャルー、アユタヤ朝（シャム）のアユタヤ、ビルマのアラカン、マニラ郊外のディラオやサン゠ミゲルの都合8カ所あった。アユタヤの山田長政（？〜1630）のように、アユタヤ朝の王室に用いられ、日本町の長や隣国リゴールの太守（長官）となった者もいた。